Ácido 4-(4-clorofenil)tiofen-2-carboxílico

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanquecino a amarillo pálido. Su fórmula molecular es C11H7ClO2S, correspondiente a un peso molecular de 238,69. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 210 a 215 grados, a menudo observándose descomposición tras un calentamiento prolongado. Es soluble en disolventes orgánicos polares como dimetilsulfóxido y dimetilformamida, moderadamente soluble en metanol y etanol, y prácticamente insoluble en agua y disolventes no polares como diclorometano y hexano. La molécula presenta un anillo de tiofeno sustituido con un ácido carboxílico en la posición 2 y un grupo 4 clorofenilo en la posición 4. El ácido carboxílico es susceptible a la desprotonación, esterificación y formación de amidas, mientras que el átomo de cloro proporciona una posibilidad para una mayor funcionalización. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad, en condiciones frescas y secas. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

El ácido 4-(4-clorofenil)tiofeno-2-carboxílico es un compuesto biarílico que consta de un anillo de tiofeno directamente unido a un grupo 4-clorofenilo, con un resto de ácido carboxílico en la posición 2 del tiofeno. El núcleo de tiofeno proporciona un sistema heteroaromático de cinco miembros rico en electrones capaz de participar en interacciones de apilamiento π y servir como bioisóstero para anillos de benceno en química medicinal. El sustituyente 4-clorofenilo introduce tanto un carácter aceptor de electrones como una lipofilia, lo que puede influir en las interacciones de unión con objetivos biológicos y modular las propiedades fisicoquímicas. El grupo ácido carboxílico ofrece un mango versátil para una mayor derivatización mediante la formación de enlaces amida, esterificación o generación de sales, lo que permite que el compuesto sirva como intermediario en la síntesis de moléculas más complejas. Esta combinación de un ácido carboxílico modificable, un anillo aromático halogenado y un núcleo heteroaromático lo hace valioso en la investigación farmacéutica y la ciencia de materiales.

Intermedio farmacéutico
Este derivado del ácido tiofencarboxílico se emplea en la síntesis de compuestos con posibles actividades anti-inflamatorias, antimicrobianas y anticancerígenas. El ácido carboxílico permite un acoplamiento conveniente de amida con farmacóforos que contienen amina-, lo que permite la generación rápida de bibliotecas para estudios de relación estructura-actividad. El anillo de tiofeno puede servir como bioisóstero para los grupos fenilo, modulando a menudo las propiedades electrónicas y la estabilidad metabólica. El sustituyente 4-clorofenilo contribuye a las interacciones hidrófobas con las proteínas diana y puede funcionalizarse aún más mediante química de acoplamiento cruzado.

Bloque de construcción para materiales conjugados
La conjugación extendida π-entre el anillo de tiofeno y el grupo 4-clorofenilo hace que este compuesto sea valioso para diseñar semiconductores orgánicos y materiales optoelectrónicos. La incorporación en polímeros o moléculas pequeñas a través del mango del ácido carboxílico produce materiales con bandas prohibidas sintonizables y propiedades de transporte de carga para aplicaciones en transistores de efecto de campo orgánico-, energía fotovoltaica orgánica y diodos-emisores de luz. El átomo de cloro puede influir en el empaquetamiento molecular y la morfología de la película delgada.

Ligando en química de coordinación
El ácido carboxílico y el azufre de tiofeno pueden coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien-definidas. Los complejos metálicos derivados de este andamio se investigan por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y acoplamiento cruzado, así como por su potencial como materiales luminiscentes. El grupo 4-clorofenilo influye en las propiedades electrónicas del centro metálico, lo que permite ajustar el rendimiento del catalizador.

Bloque de construcción de síntesis orgánica

Como intermedio sintético versátil, este compuesto participa en diversas transformaciones que incluyen esterificación, acoplamiento de amida y reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio--en el sitio del cloro. El ácido carboxílico se puede reducir al alcohol correspondiente o convertir en cloruros de ácido para su posterior elaboración. El anillo de tiofeno puede sufrir sustitución electrófila en posiciones activadas por los grupos ácido carboxílico y clorofenilo. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde la combinación de un núcleo de tiofeno y un ácido carboxílico modificable brinda oportunidades para un ensamblaje molecular controlado.

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