N-(2-cloropiridin-4-il)acetamida

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino. Su fórmula molecular es C7H7ClN2O, correspondiente a un peso molecular de 170,60. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 128 a 132 grados. La densidad calculada es de aproximadamente 1,40 g/cm³ en condiciones ambientales. Es moderadamente soluble en disolventes orgánicos comunes como etanol, acetona y acetato de etilo, escasamente soluble en diclorometano y prácticamente insoluble en agua y disolventes no polares como el hexano. La molécula presenta un anillo de piridina sustituido en la posición 4 con un grupo acetamido, que a su vez lleva un átomo de cloro en la posición 2 de la piridina. El enlace amida es susceptible a la hidrólisis en condiciones fuertemente ácidas o básicas. Es adecuado el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad a temperatura ambiente; Se recomiendan condiciones secas durante períodos prolongados. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

La N-(2-cloropiridin-4-il)acetamida es una amida simple pero funcionalmente relevante derivada de la 4-amino-2-cloropiridina. La molécula combina un anillo de piridina deficiente en electrones que lleva un átomo de cloro en orto al sitio de unión con un grupo acetamida. Este patrón de sustitución crea una amida polar con enlaces de hidrógeno capaz de interactuar con objetivos biológicos, mientras que el cloro imparte lipofilicidad y puede servir como mango para una mayor funcionalización mediante sustitución aromática nucleofílica o reacciones de acoplamiento cruzado. El nitrógeno piridina ofrece una capacidad adicional de aceptación de enlaces de hidrógeno. Su estructura compacta y sus propiedades fisicoquímicas equilibradas lo convierten en un intermediario útil en la construcción de moléculas más complejas, particularmente en química medicinal donde el motivo 2 cloropiridina aparece en varios compuestos farmacológicamente activos.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, esta cloropiridina acetamida se emplea como componente básico para sintetizar inhibidores de quinasa, agentes antimicrobianos y otras terapias. El grupo amida puede reducirse a la amina correspondiente o usarse directamente en reacciones de acoplamiento, mientras que el átomo de cloro permite acoplamientos cruzados catalizados por paladio, como las reacciones de Suzuki o Buchwald-Hartwig, para introducir diversos sustituyentes arilo o heteroarilo. Se han explorado los derivados preparados a partir de este andamio por su posible actividad contra el cáncer y las enfermedades infecciosas.

Investigación agroquímica
Este compuesto sirve como precursor en el desarrollo de nuevos fungicidas e insecticidas. Los derivados de piridina son comunes en los agroquímicos que se dirigen a los receptores nicotínicos de acetilcolina de los insectos o a las enzimas fúngicas. La fracción acetamida se puede modificar para optimizar la actividad biológica, mientras que el cloro proporciona un sitio para una mayor derivatización para ajustar la lipofilicidad y la persistencia ambiental.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
La relación orto entre el cloro y el nitrógeno amida permite la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados como imidazo [1,2 a] piridinas y pirido [2,3 d] pirimidinas mediante reacciones de ciclación. Estos sistemas de anillos se investigan por sus propiedades farmacológicas, y el núcleo rígido de piridina proporciona una restricción conformacional beneficiosa para el reconocimiento del objetivo.

Intermedio de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, la N-(2-cloropiridin-4-il)acetamida participa en diversas transformaciones que incluyen la sustitución aromática nucleofílica, los acoplamientos cruzados catalizados por paladio y la reducción de amidas. La acetamida se puede hidrolizar a la amina correspondiente para una funcionalización adicional y el cloro permite la introducción de varios nucleófilos. Su utilidad se extiende a la síntesis de materiales funcionales y sondas moleculares donde el anillo de piridina imparte propiedades electrónicas y de enlace de hidrógeno deseables.

Etiqueta: n-(2-cloropiridin-4-il)acetamida, fabricantes y proveedores de n-(2-cloropiridin-4-il)acetamida en China, 15069-92-8, 33225-73-9, Ácido 5-hidroxipicolínico, 504413-35-8, anillo heteroaromático, O C1C2 CC CC C2N CC O1