2-(2-clorofenil)-5-metil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona

Este compuesto se obtiene típicamente como un polvo cristalino de color amarillo pálido a marrón claro. Su fórmula molecular es C10H9ClN2O, correspondiente a un peso molecular de 208,64. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 150 a 154 grados. Es soluble en disolventes orgánicos polares como dimetilsulfóxido, dimetilformamida y etanol, moderadamente soluble en acetato de etilo y diclorometano, y prácticamente insoluble en agua y disolventes no polares como el hexano. La molécula presenta un núcleo de pirazol-3-ona sustituido con un grupo 2-clorofenilo en la posición 2 y un grupo metilo en la posición 5. El carbonilo y el NH del anillo de pirazolona pueden participar en enlaces de hidrógeno y tautomerismo ceto-enol. Debe almacenarse en un recipiente herméticamente cerrado y protegido de la luz y la humedad a temperatura ambiente, recomendándose condiciones desecadas por períodos prolongados. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

2-(2-Clorofenil)-5-metil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona es un derivado de pirazolona que presenta un sustituyente orto-clorofenilo en el nitrógeno heterocíclico. El núcleo de pirazolona es un farmacóforo bien reconocido presente en varios agentes analgésicos, antiinflamatorios y antipiréticos. La molécula exhibe tautomerismo ceto-enol, y la forma enol a menudo se estabiliza mediante enlaces de hidrógeno intramoleculares. El grupo 2-clorofenilo introduce un carácter aceptor de electrones y un volumen estérico, que puede modular tanto la reactividad química como las interacciones biológicas del compuesto. El metilo en la posición 5 añade carácter lipófilo e influye en el equilibrio tautomérico. Este andamio compacto y multifuncional sirve como intermediario en la síntesis de productos farmacéuticos, colorantes y compuestos de coordinación, donde el anillo de pirazolona puede actuar como un ligando quelante de metales y el cloro proporciona un soporte para una mayor funcionalización.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de pirazolona se emplea en la síntesis de compuestos con actividades analgésicas, antiinflamatorias y antipiréticas. El núcleo de pirazolona es un motivo estructural clave en fármacos como la antipirina y el metamizol. La forma enol similar al ácido carboxílico - puede imitar los carboxilatos en los sitios activos de la enzima, mientras que el grupo 2-clorofenilo mejora la lipofilicidad y puede mejorar la permeabilidad de la membrana. La modificación en la posición metilo o la sustitución del cloro mediante acoplamiento cruzado permite la exploración sistemática de las relaciones estructura-actividad en el descubrimiento de fármacos.

Precursor de tintes y pigmentos
Las pirazolonas son componentes de acoplamiento valiosos en la producción de colorantes y pigmentos arilazo. La diazotización de aminas aromáticas seguida del acoplamiento con esta pirazolona produce compuestos azo de colores intensos con excelente poder tintorial y resistencia a la luz. El sustituyente 2-clorofenilo puede influir en el espectro de absorción y la afinidad del tinte por diversos sustratos, lo que lo hace útil en la coloración de textiles, tintas y plásticos.

Ligando en química de coordinación
El anillo de pirazolona puede actuar como un ligando bidentado, coordinándose con metales de transición a través del oxígeno carbonilo y el oxígeno enol desprotonado. Los complejos metálicos de tales ligandos exhiben diversas geometrías y se investigan por sus propiedades catalíticas, magnéticas y biológicas. El grupo orto-clorofenilo introduce efectos estéricos y electrónicos que pueden ajustar la estabilidad y reactividad de los complejos metálicos resultantes.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
El núcleo reactivo de pirazolona participa en reacciones de condensación con hidracinas, aldehídos y otros electrófilos para formar heterociclos fusionados como pirazolo[3,4 d]pirimidinas y pirazolo[1,5 a]pirimidinas. Estos sistemas de anillos son de interés como posibles inhibidores de quinasas y agentes antimicrobianos. El átomo de cloro proporciona un sitio para una mayor derivatización mediante acoplamientos catalizados por paladio, lo que permite un acceso rápido a bibliotecas de compuestos para la detección biológica.

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