3-Amino-6-cloro-1H-indazol

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanquecino a beige pálido. Su fórmula molecular es C7H6ClN3, correspondiente a un peso molecular de 167,59. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 200 a 205 grados, a menudo acompañado de descomposición. La densidad calculada es de aproximadamente 1,53 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes apróticos polares como dimetilsulfóxido y dimetilformamida, solubilidad moderada en metanol y etanol, y solubilidad insignificante en agua y disolventes no-polares como diclorometano y hexano. La molécula contiene un núcleo de indazol con un átomo de cloro en la posición 6 y una amina primaria en la posición 3. El grupo amino es susceptible a la acilación y alquilación, mientras que el cloro se activa hacia la sustitución aromática nucleofílica. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura reducida (2 a 8 grados) para mantener la pureza. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y cloruros ácidos.

La 6-cloro-1H-indazol-3-amina es un derivado de indazol funcionalizado que lleva un átomo de cloro y un grupo amino en el armazón bicíclico fusionado. El núcleo de indazol combina un anillo de pirazol con un anillo de benceno, ofreciendo un sistema heteroaromático plano y rígido con sitios donadores de enlaces de hidrógeno (el indazol NH y la amina) y aceptores (el nitrógeno de tipo pirazol). El átomo de cloro en la posición 6 proporciona un mango electrófilo para el acoplamiento cruzado o el desplazamiento nucleofílico catalizado por metales de transición, lo que permite la introducción de diversos sustituyentes. El grupo 3-amino puede participar en la formación de amida, aminación reductora o servir como grupo director para la funcionalización C-H. Esta estructura compacta y densamente funcionalizada convierte al compuesto en un intermedio versátil para construir moléculas complejas en química medicinal y ciencia de materiales, donde el núcleo de indazol a menudo se explota por su capacidad para imitar bases de purina y participar en interacciones específicas entre proteína y ligando.

Síntesis de inhibidores de quinasa
Este derivado de indazol se emplea como componente clave en la preparación de inhibidores de la quinasa de punto de control (CHK1, CHK2) y otros agentes anticancerígenos. El grupo amino se puede acilar para formar amidas que ocupan bolsas de unión de ATP-, mientras que el cloro permite que los acoplamientos de Suzuki o Buchwald-Hartwig introduzcan grupos arilo o heteroarilo que mejoran la selectividad y la potencia. Los derivados han demostrado actividad antiproliferativa contra líneas celulares de leucemia.

Anti-Investigación inflamatoria y antimicrobiana
Los compuestos derivados de este andamio se investigan por su capacidad para inhibir la ciclooxigenasa-2 y otras enzimas implicadas en las vías inflamatorias. El núcleo de indazol también se puede elaborar para atacar patógenos bacterianos y fúngicos, con modificaciones en las posiciones de cloro o amina produciendo candidatos activos contra cepas resistentes.

Plataforma de síntesis heterocíclica
La relación orto entre el grupo amino y el nitrógeno del anillo permite reacciones de ciclocondensación con compuestos carbonílicos para formar heterociclos fusionados como pirazolo[1,5-a]pirimidinas e indazolo[3,2-b]quinazolinas. Estos sistemas de anillos prevalecen en los programas de descubrimiento de fármacos dirigidos a la oncología y las enfermedades infecciosas, donde la estructura rígida proporciona restricción conformacional y capacidad de formación de enlaces de hidrógeno.

Ligando para complejos metálicos
Los átomos de nitrógeno del indazol pueden coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien-definidas. Después de una derivatización adecuada en las posiciones cloro o amino, estos ligandos se exploran en catálisis asimétrica y como componentes básicos para estructuras organometálicas. Las propiedades electrónicas del núcleo de indazol se pueden ajustar mediante efectos sustituyentes, lo que permite el diseño de catalizadores con actividad personalizada en reacciones de oxidación y acoplamiento cruzado-.

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