Diacetato de 2-((2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-il)metoxi)propano-1,3-diilo

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a{0}}blanquecino sin olor distintivo. Su fórmula molecular es C15H19N5O7, correspondiente a un peso molecular de 381,34. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 158 a 162 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,49 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos polares, incluidos dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida y piridina, mientras que muestra una solubilidad moderada en metanol y etanol y una solubilidad limitada en agua y disolventes no-polares como el éter dietílico. La molécula contiene una base de guanina acetilada unida a través de un puente metilenoxi a una cadena principal de glicerol cuyos hidroxilos primarios están protegidos como acetatos. Se recomienda el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la hidrólisis de los grupos éster y amida. Se debe evitar el contacto con ácidos fuertes, bases fuertes y la exposición prolongada a la humedad.

Este derivado de purina consta de un núcleo de 2-acetamido-6-oxopurina (guanina acetilada) unido mediante una correa de metilenoxi a la posición 2 de una unidad de diacetato de propano-1,3-diilo. El resto guanina, con sus característicos sustituyentes 6-oxo y 2-acetamido, conserva el patrón de enlace de hidrógeno esencial para el reconocimiento de pares de bases, mientras que el grupo acetilo bloquea la amina exocíclica. La porción de diacetato de propano-1,3-diilo sirve como espaciador de glicerol protegido, con ambos hidroxilos terminales enmascarados como ésteres de acetato. Este diseño imita la columna vertebral de azúcar de los nucleósidos naturales al tiempo que introduce un conector flexible y no quiral. La combinación de una nucleobase con una estructura de poliol protegida convierte a la molécula en un intermediario valioso para la construcción de análogos de nucleósidos y profármacos, donde los grupos acetato pueden escindirse enzimáticamente in vivo para liberar la forma activa.

Síntesis de nucleósidos antivirales
Este compuesto se emplea como intermediario clave en la preparación de nucleósidos fosfonatos acíclicos y otros agentes antivirales, en particular análogos de ganciclovir y penciclovir. La unidad de glicerol acetilado puede desprotegerse selectivamente y funcionalizarse adicionalmente para introducir grupos fosfonato u otros restos que mejoren la actividad contra herpesvirus y citomegalovirus.

Plataforma de diseño de profármacos
La funcionalidad diacetato sirve como motivo de profármaco lipófilo que mejora la biodisponibilidad oral de análogos de nucleósidos polares. Después de la absorción, las esterasas hidrolizan los grupos acetilo para liberar el diol correspondiente, que luego es fosforilado por las quinasas virales. Esta estrategia se ha aplicado con éxito para desarrollar fármacos antivirales de uso clínico con perfiles farmacocinéticos mejorados.

Estudios de sustratos enzimáticos
El compuesto se utiliza como sustrato modelo para estudiar la especificidad del sustrato y la cinética de esterasas, nucleósido quinasas y otras enzimas implicadas en el metabolismo de los nucleósidos. Su estructura bien-definida permite una medición precisa de las tasas de escisión enzimática y la identificación de rutas metabólicas, lo que ayuda en el diseño de profármacos más estables o de activación más rápida.

Bloque de construcción para conjugados de oligonucleótidos
El conector de glicerol protegido se puede incorporar en oligonucleótidos sintéticos para introducir nucleobases colgantes o para crear estructuras ramificadas. Después de la incorporación, los grupos acetilo se pueden eliminar en condiciones básicas suaves para exponer los hidroxilos a una mayor conjugación con fluoróforos, etiquetas de afinidad u otras moléculas funcionales, lo que permite aplicaciones en biología química y diagnóstico.

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