1-(4-clorofenil)-1H-pirrol-2,5-diona

Este compuesto se obtiene típicamente como un polvo cristalino de color amarillo pálido a marrón claro. Su fórmula molecular es C10H6ClNO2, correspondiente a un peso molecular de 207,61. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 108 a 112 grados. Es soluble en disolventes orgánicos comunes como acetona, acetato de etilo y diclorometano, moderadamente soluble en etanol y escasamente soluble en agua e hidrocarburos alifáticos. La molécula presenta un núcleo de maleimida con un sustituyente 4-clorofenilo en el átomo de nitrógeno. El anillo imida es susceptible a la adición nucleofílica y puede participar en reacciones de Diels-Alder como dienófilo. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad en condiciones frescas. Debe evitarse el contacto con bases fuertes y agentes reductores fuertes. Puede causar irritación de la piel y los ojos, por lo que se requieren precauciones estándar de laboratorio.

1-(4-clorofenil)-1H-pirrol-2,5-diona, también conocida como N-(4-clorofenil)maleimida, es un derivado de N-arilmaleimida caracterizado por un doble enlace deficiente en electrones conjugado con dos grupos carbonilo. El anillo de maleimida actúa como dienófilo altamente reactivo en las cicloadiciones de Diels-Alder y como aceptor de Michael hacia nucleófilos como tioles y aminas. El sustituyente 4-clorofenilo introduce un carácter aceptor de electrones y lipofilicidad, lo que modula la reactividad del doble enlace y mejora la utilidad del compuesto en la química de polímeros y la bioconjugación. La estructura plana rígida y la capacidad de sufrir una transferencia de cadena de fragmentación y adición reversible lo convierten en un monómero valioso para preparar polímeros funcionales y redes reticuladas. Su naturaleza electrofílica también permite la modificación covalente de macromoléculas biológicas, proporcionando una herramienta para estudios de biología química.

Monómero para polímeros funcionales
Este derivado de maleimida se usa ampliamente como monómero en la síntesis de polímeros-resistentes al calor, incluidas resinas terminadas en maleimida-y copolímeros con estireno o acrilatos. Los materiales resultantes exhiben altas temperaturas de transición vítrea, estabilidad térmica y resistencia mecánica, lo que los hace adecuados para compuestos aeroespaciales, encapsulantes electrónicos y adhesivos de alto-rendimiento. El sustituyente cloro puede modificar aún más las propiedades dieléctricas y retardantes de llama del polímero.

Bioconjugación y etiquetado de proteínas
El grupo maleimida reacciona selectivamente con grupos tiol en condiciones fisiológicas para formar enlaces tioéter estables. Este compuesto se emplea como reactivo para la modificación específica del sitio-de residuos de cisteína en proteínas, lo que permite la unión de fluoróforos, etiquetas de afinidad o cargas útiles terapéuticas. Su uso en la preparación de conjugados de anticuerpos-fármacos y sondas de imágenes dirigidas aprovecha esta reactividad quimioselectiva para crear bioconjugados definidos con precisión.

Diels-Aliso Química y ciencia de materiales
Como dienófilo con deficiencia de electrones-, este compuesto participa en cicloadiciones de Diels-aliso con dienos conjugados para formar sistemas de anillos de seis-miembros. Esta reactividad se aprovecha en la síntesis de análogos complejos de productos naturales, en la reticulación de polímeros mediante redes reversibles de Diels-Alder y en la preparación de materiales térmicamente reparables. El grupo clorofenilo puede influir en la cinética y la reversibilidad de la cicloadición.

Estudios de inhibición enzimática
Se sabe que los derivados de maleimida inhiben enzimas que poseen residuos de cisteína en el sitio activo mediante modificación covalente. Este compuesto sirve como herramienta para investigar el papel de cisteínas específicas en mecanismos enzimáticos y para desarrollar inhibidores irreversibles dirigidos a proteasas o quinasas patógenas. Su simplicidad estructural permite una variación sistemática para optimizar la selectividad y la potencia en las campañas de descubrimiento de fármacos.

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