2-Cloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)pirimidina

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino. Su fórmula molecular es C10H14BClN2O2, correspondiente a un peso molecular de 240,49. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 92 a 96 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,22 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, tetrahidrofurano, acetato de etilo y dimetilsulfóxido, mientras que muestra una solubilidad limitada en metanol y etanol y una solubilidad insignificante en agua e hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula contiene un anillo de pirimidina sustituido con un átomo de cloro en la posición 2 y un éster de boronato de pinacol en la posición 5. El éster de boronato es susceptible a una hidrólisis lenta tras una exposición prolongada a la humedad. Se recomienda el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para mantener la estabilidad. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

La 2-cloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)pirimidina es un bloque de construcción heteroaromático bifuncional que presenta un núcleo de pirimidina con un átomo de cloro en la posición 2 y un ácido bórico enmascarado en la posición 5. El anillo de pirimidina, con sus dos átomos de nitrógeno, proporciona una plataforma aromática deficiente en electrones capaz de formar enlaces de hidrógeno y coordinación de metales. El átomo de cloro sirve como mango electrofílico para la sustitución aromática nucleofílica o reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, mientras que el éster de boronato de pinacol actúa como un ácido borónico protegido listo para los acoplamientos Suzuki-Miyaura. La metarelación entre los dos sustituyentes en el anillo de pirimidina crea una geometría angular específica que puede influir en la forma general de moléculas más complejas construidas a partir de este andamio. Esta combinación de un halógeno reactivo y una funcionalidad de boro enmascarado en un heterociclo compacto convierte al compuesto en un intermedio versátil para construir diversas estructuras basadas en pirimidina en química medicinal y ciencia de materiales.

Intermedio farmacéutico
Este éster de boronato de cloropirimidina se emplea ampliamente en la síntesis de inhibidores de quinasa y otros agentes terapéuticos. El grupo boronato permite acoplamientos de Suzuki-Miyaura con haluros de arilo y heteroarilo para introducir diversos sustituyentes en la posición 5, mientras que el átomo de cloro en la posición 2 puede ser desplazado por aminas, alcóxidos o nucleófilos de carbono para elaborar aún más el andamio. Los derivados de pirimidina preparados a partir de este componente básico han demostrado actividad contra el cáncer, la inflamación y las infecciones virales.

Bloque de construcción para materiales conjugados
La combinación de un núcleo de pirimidina con deficiencia de electrones-con un mango de boronato hace que este compuesto sea valioso para construir polímeros conjugados y moléculas pequeñas para electrónica orgánica. Las reacciones de acoplamiento cruzado- secuencial permiten la incorporación en materiales de tipo donante-aceptor con propiedades optoelectrónicas sintonizables para aplicaciones en energía fotovoltaica orgánica y transistores de efecto de campo-.

Desarrollo de ligandos para complejos metálicos
Después del acoplamiento cruzado para introducir grupos coordinadores, los átomos de nitrógeno de la pirimidina pueden servir como ligandos para los iones de metales de transición. Los complejos metálicos derivados de este andamio se investigan por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y acoplamiento cruzado. El núcleo heteroaromático rígido garantiza geometrías de coordinación bien-definidas, lo que facilita el diseño de catalizadores con un rendimiento predecible.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, la 2-cloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)pirimidina participa en diversas transformaciones, incluidos acoplamientos de Suzuki-Miyaura en el sitio boronato, sustitución aromática nucleofílica en la posición del cloro y reacciones secuenciales en un solo recipiente que explotan la reactividad ortogonal. Su utilidad se extiende a la construcción de bibliotecas de pirimidinas polisustituidas para el descubrimiento de fármacos, donde la reactividad diferencial de los dos mangos permite una exploración rápida de las relaciones estructura-actividad.

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