4-(1-hidroxietil)benzoato de metilo

Este compuesto normalmente se obtiene como un líquido viscoso de incoloro a amarillo pálido o como un sólido de bajo punto de fusión-. Su fórmula molecular es C10H12O3, correspondiente a un peso molecular de 180,20. El punto de ebullición es de aproximadamente 160 a 165 grados a presión reducida (5 mmHg), con una densidad calculada cercana a 1,11 g/cm³ a ​​20 grados. Es libremente miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos metanol, etanol, diclorometano y acetato de etilo, mientras que muestra una solubilidad moderada en agua debido al grupo hidroxilo polar y una solubilidad limitada en hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula consta de un anillo de benceno con un éster metílico en la posición 4 y un sustituyente 1-hidroxietilo en la posición 1. El alcohol secundario es susceptible a reacciones de oxidación, esterificación y deshidratación, mientras que el éster puede hidrolizarse en condiciones ácidas o básicas. El compuesto contiene un centro quiral en el carbono bencílico. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida para evitar la oxidación y descomposición. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes.

El 4-(1-hidroxietil)benzoato de metilo es un compuesto aromático bifuncional que combina un alcohol bencílico secundario con un éster metílico en un anillo de benceno para-sustituido. La molécula presenta un centro quiral en el carbono carbinol, dando lugar a dos enantiómeros con actividades biológicas potencialmente diferentes. El alcohol bencílico proporciona un mango versátil para una mayor funcionalización mediante oxidación a la cetona correspondiente, deshidratación al derivado de estireno o conversión a éteres y ésteres. El éster metílico sirve como equivalente de ácido carboxílico protegido, ofreciendo un sitio para la hidrólisis, transesterificación o reducción al alcohol correspondiente. El patrón de sustitución para asegura una geometría lineal y una separación espacial definida entre los dos grupos funcionales. Esta combinación de un alcohol modificable y un ácido carboxílico latente en una estructura aromática rígida hace que el compuesto sea un componente valioso en la síntesis orgánica y la química medicinal para construir moléculas más complejas, particularmente en la síntesis de intermediarios farmacéuticos y análogos de productos naturales.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este hidroxiéster se emplea como componente básico para sintetizar compuestos con actividad potencial contra la inflamación y las enfermedades cardiovasculares. El alcohol secundario se puede oxidar a la cetona correspondiente, que sirve como precursor para la síntesis de aminas quiral mediante aminación reductora. El grupo éster se puede hidrolizar al ácido carboxílico para el acoplamiento de amida con farmacóforos que contienen amina-, lo que permite una exploración rápida de las relaciones estructura-actividad. Los derivados preparados a partir de este andamio se han explorado como precursores de agentes antiinflamatorios -no esteroides y -bloqueantes.

Bloque de construcción quiral para síntesis asimétrica
La presencia de un centro estereogénico hace que este compuesto sea valioso para preparar intermedios farmacéuticos enantioméricamente puros. La resolución o la síntesis asimétrica pueden proporcionar acceso a ambos enantiómeros, que pueden incorporarse en moléculas diana donde la configuración absoluta es crítica para la actividad biológica. El alcohol bencílico se puede convertir en auxiliares quirales, ligandos u organocatalizadores utilizados en transformaciones asimétricas como reacciones de hidrogenación, alquilación y cicloadición.

Intermedio para materiales de cristal líquido
El núcleo aromático rígido y la geometría definida de este compuesto lo hacen adecuado para diseñar materiales cristalinos líquidos. El grupo éster se puede utilizar para unir cadenas de alquilo flexibles, mientras que el alcohol proporciona un medio para introducir grupos de cabeza polares que influyen en el comportamiento de la mesofase. Estos materiales se investigan para aplicaciones en tecnologías de visualización y dispositivos electro-ópticos donde se requiere una alineación molecular controlada.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 4-(1-hidroxietil)benzoato de metilo participa en diversas transformaciones que incluyen reacciones de Mitsunobu, oxidación a la cetona correspondiente y secuencias de protección/desprotección. El alcohol bencílico se puede convertir en haluros o sulfonatos para reacciones de desplazamiento nucleofílico, lo que permite la introducción de varios nucleófilos como aminas, tioles o nucleófilos de carbono. El éster puede reducirse selectivamente al alcohol correspondiente o convertirse en otros grupos funcionales. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde la combinación de un alcohol quiral y un éster aromático brinda oportunidades para una elaboración molecular controlada.

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