(4-clorofenil)carbamato de etilo

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino de color blanco a blanquecino-con un ligero olor aromático. Su fórmula molecular es C9H10ClNO2, correspondiente a un peso molecular de 199,63. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 68 a 72 grados. Es soluble en disolventes orgánicos comunes como etanol, acetona y acetato de etilo, mientras que exhibe una solubilidad limitada en agua e hidrocarburos alifáticos. La molécula consta de un grupo carbamato unido a un anillo de 4-clorofenilo a través del nitrógeno, con un resto éster etílico. El enlace carbamato es susceptible a la hidrólisis en condiciones fuertemente ácidas o básicas. Se recomienda el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad a temperatura ambiente. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes.

El (4-clorofenil)carbamato de etilo es un éster de N-arilcarbamato que presenta un sustituyente para-clorofenilo. El grupo funcional carbamato combina las propiedades de un éster y una amida, ofreciendo carácter electrófilo en el carbonilo y capacidad de unión de hidrógeno-a través del grupo NH. El anillo de 4-clorofenilo introduce un carácter aceptor de electrones y una lipofilicidad, que puede modular la reactividad y las interacciones biológicas del compuesto. Como derivado carbamato, puede servir como grupo protector para aminas o como motivo profármaco, liberando la anilina correspondiente mediante hidrólisis enzimática. Su estructura compacta y polaridad equilibrada lo convierten en un intermediario útil en la síntesis orgánica y un componente básico para moléculas más complejas en la investigación farmacéutica y agroquímica.

Intermedio farmacéutico
Este derivado carbamato se emplea en la síntesis de compuestos con potencial actividad contra trastornos neurológicos e inflamación. El grupo carbamato se puede hidrolizar selectivamente para producir 4-cloroanilina, que luego se puede funcionalizar aún más. También sirve como precursor para preparar derivados de urea y otros farmacóforos que contienen nitrógeno-mediante reacciones de condensación o sustitución nucleofílica. El átomo de cloro proporciona un sitio para la última-etapa de diversificación a través de la química de acoplamiento cruzado.

Investigación agroquímica
En la química de protección de cultivos, los N-arilcarbamatos se investigan como posibles insecticidas y fungicidas. La fracción carbamato puede inhibir la acetilcolinesterasa en los insectos, lo que produce efectos neurotóxicos. El grupo 4-clorofenilo mejora la lipofilicidad para mejorar la penetración en la cutícula, mientras que el éster etílico se puede optimizar para lograr estabilidad y eficacia ambientales. Se exploran derivados de este andamio por su actividad contra plagas agrícolas.

Bloque de construcción para la síntesis de polímeros
Los compuestos que contienen carbamato- se utilizan como monómeros o extensores de cadena en la producción de poliuretanos y poliureas. El (4-clorofenil)carbamato de etilo se puede incorporar a las cadenas principales del polímero para impartir estabilidad térmica y retardo de llama debido al sustituyente cloro. Los materiales resultantes se investigan en busca de recubrimientos, adhesivos y plásticos especiales.

Intermedio de síntesis orgánica
Como componente versátil, el (4-clorofenil)carbamato de etilo participa en transformaciones como la N-alquilación, la N-acilación y las reacciones de intercambio de carbamato. El átomo de cloro permite que los acoplamientos cruzados catalizados por paladio- introduzcan grupos arilo o heteroarilo, ampliando su utilidad en la construcción de sistemas aromáticos complejos. También sirve como un precursor conveniente para la síntesis de isocianato de 4-clorofenilo mediante descomposición térmica, que puede usarse en reacciones posteriores.

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