1-(2-clorofenil)-2-tiourea

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a{0}}blanquecino. Su fórmula molecular es C7H7ClN2S, correspondiente a un peso molecular de 186,66. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 145 a 149 grados. Es moderadamente soluble en disolventes orgánicos polares como etanol, metanol y acetona, escasamente soluble en diclorometano y acetato de etilo y prácticamente insoluble en agua y disolventes no polares como el hexano. La molécula consta de una fracción de tiourea unida a un anillo de 2-clorofenilo. El grupo tiocarbonilo y los hidrógenos de la amina pueden participar en los enlaces de hidrógeno, mientras que el átomo de cloro proporciona un sitio para una mayor funcionalización. Debe almacenarse en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes.

La 1-(2-clorofenil)-2-tiourea es un derivado de tiourea sustituida en el que un grupo 2-clorofenilo está unido a uno de los átomos de nitrógeno del núcleo de tiourea. El resto tiourea presenta un doble enlace carbono-azufre y dos grupos amina, lo que permite diversas interacciones de enlaces de hidrógeno y coordinación de metales. El sustituyente ortocloro en el anillo de fenilo introduce impedimento estérico y carácter aceptor de electrones, influyendo tanto en la distribución electrónica como en las preferencias conformacionales de la molécula. Este patrón de sustitución puede afectar la reactividad del compuesto hacia los electrófilos y su capacidad para formar complejos con iones metálicos. La combinación de una unidad de tiourea que se une a un metal con un anillo aromático halogenado hace de este compuesto un valioso intermediario en la síntesis orgánica y un componente útil en la química medicinal para construir moléculas más complejas con posibles actividades biológicas.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de clorofeniltiourea se emplea en la síntesis de compuestos con posibles actividades anticancerígenas, antimicrobianas y anti{0}}inflamatorias. El resto tiourea se puede incorporar a sistemas heterocíclicos como benzotiazoles y bencimidazoles mediante reacciones de ciclación, mientras que el átomo de cloro permite la diversificación-de etapas tardías mediante química de acoplamiento cruzado-. Los derivados preparados a partir de este andamio se han explorado como inhibidores de enzimas y moduladores de receptores en programas de descubrimiento de fármacos.

Bloque de construcción para la síntesis heterocíclica
El compuesto sirve como precursor para la construcción de heterociclos que contienen azufre- y nitrógeno-, incluidos tiazoles, imidazoles y tiadiazoles. Las reacciones de ciclocondensación con -halocetonas, haluros de hidrazonilo u otros electrófilos proporcionan un acceso eficiente a diversos sistemas de anillos con posibles actividades farmacológicas. El orto-cloro puede influir en la regioquímica de estas ciclizaciones y proporcionar un control adicional para una mayor funcionalización.

Ligando en química de coordinación
Los átomos de azufre y nitrógeno de tiourea pueden coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien-definidas. Estos complejos metálicos se investigan por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y de acoplamiento cruzado, así como por su potencial como agentes antimicrobianos y anticancerígenos. El grupo orto-clorofenilo influye en las propiedades electrónicas y el entorno estérico alrededor del centro metálico, lo que permite un ajuste fino-de la reactividad y la selectividad.

Intermedio de síntesis orgánica
Como componente sintético versátil, la 1-(2-clorofenil)-2-tiourea participa en diversas transformaciones, incluidas reacciones de alquilación, acilación y condensación. La tiourea se puede convertir en carbodiimidas, guanidinas o isotiocianatos para su posterior elaboración. El átomo de cloro proporciona un control para los acoplamientos cruzados catalizados por paladio, lo que permite la introducción de varios grupos arilo, heteroarilo o amino. Su utilidad se extiende a la síntesis de materiales funcionales y sondas moleculares donde el resto tiourea imparte propiedades de coordinación de metales y de enlace de hidrógeno.

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