Nombre del producto	((1R,2S)-2-fenilciclopropil)carbamato de terc-butilo
Número CAS	185256-47-7
Fórmula molecular	C₁₄H₁₉NO₂
Peso molecular	233.31
Código SONRISAS	O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC=CC=C2)C1
MDL No.	MFCD21106315
ID de Pubchem	15381986
Tecla InChi	MBZAGPLGLMIZOL-NWDGAFQWSA-N

Ruta de síntesis

Síntesis:185256-47-7

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3471-10-1		75-65-0		185256-47-7

Productividad	Síntesis	Procedimiento experimental
72%	A 90 grados; Durante 5 h;	A un matraz de fondo redondo- de 250 ml se le añadieron ácido (1R,2R)-2-fenilciclopropanocarboxílico 5 (5 g, 30,83 mmol, 1,00 equiv.), alcohol terc-butílico (100 ml), difenilfosforilhidrazida (DPPA) (8,5 g, 30,89 mmol, 1,00 equiv) y TEA (3,1 g, 30,64 mmol, 1,00 equiv). La solución resultante se agitó a 90 grados en un baño de aceite durante 5 horas. Una vez completada la reacción, se concentró al vacío. El residuo se aplicó a una columna de gel de sílice y se eluyó con acetato de etilo/éter de petróleo (1:10). Las fracciones recogidas se combinaron y concentraron al vacío. Esto produjo 5,2 g (72%) de (1R,2S)-2-fenilciclopropilcarbamato de terc-butilo en forma de un sólido amarillo.

Propiedades químicas

Tert-N-[(1R,2S)-2-fenilciclopropil]carbamato de terc-butilo es un polvo cristalino de color blanco a blanquecino-con un punto de fusión entre 152 y 156 grados. Su punto de ebullición previsto es 351,1 ± 22,0 grados y la densidad estimada es 1,08 ± 0,1 g/cm³. El pKa previsto es 12,43 ± 0,40. Se recomienda el almacenamiento a 2-8 grados. Es ligeramente soluble en agua pero se disuelve fácilmente en metanol, etanol, THF y DMF. Muestra una solubilidad moderada en acetato de etilo y diclorometano y es insoluble en n-hexano. Es estable en condiciones secas e inertes. La molécula contiene un núcleo de fenilciclopropilamina quiral transconfigurado protegido con un Boc grupo, que es estable a las bases pero se escinde con los ácidos.

Descripción

Tert-N-[(1R,2S)-2-fenilciclopropil]carbamato de terc-butilo (n.º CAS 185256-47-7) es un enantiómero único de una ciclopropilamina 1,2-disustituida protegida. Los grupos fenilo y amina están en una relación trans en el anillo tenso de tres miembros. Esta amina quiral es un intermedio valioso para incorporar el motivo de ciclopropilamina farmacológicamente privilegiado en moléculas con estereoquímica precisa.

Usos

1.Bloque de construcción quiral para inhibidores NS5A del VHC
Este enantiómero específico es un fragmento clave en la síntesis industrial de-agentes antivirales de acción directa como daclatasvir y velpatasvir. La estereoquímica del ciclopropano es fundamental para la unión de alta-afinidad a la proteína NS5A del virus de la hepatitis C y para lograr una potencia antiviral picomolar.

2.Organocatalizador para adiciones asimétricas de Michael
Después de la desprotección de Boc, la amina libre se acila con un ácido quiral voluminoso (por ejemplo, derivado del triácido de Kemp) para crear un organocatalizador de tiourea bifuncional. Este catalizador promueve eficazmente la adición asimétrica de Michael de nitroalcanos a enonas con alta enantioselectividad.

3.Monómero para poli(amina-imida) quiral
La amina se desprotege y se hace reaccionar con dianhídridos aromáticos para producir poliimidas ópticamente activas. Estos polímeros exhiben capacidades de reconocimiento quiral y se moldean en membranas para la separación enantioselectiva de mezclas farmacéuticas racémicas (por ejemplo, ibuprofeno, talidomida) mediante pervaporación.

4.Precursor de las moléculas entrelazadas mecánicamente
El grupo fenilo se nitra y se reduce a una anilina, que luego se usa en una plantilla-síntesis dirigida para crear una estación estéricamente exigente para el ensamblaje de rotaxano y catenano. La rigidez del ciclopropano define la geometría de la estructura entrelazada.

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((1R,2S)-2-fenilciclopropil)carbamato de terc-butilo

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