Ácido (4-(1-(hidroximetil)ciclopropil)fenil)borónico

Esta arquitectura molecular híbrida cristaliza como un polvo de color blanco a amarillo pálido, que exhibe un punto de fusión notablemente alto de 176-180 grados, indicativo de fuertes interacciones intermoleculares que probablemente involucran dimerización del ácido borónico y enlaces de hidrógeno del grupo hidroximetilo. Su punto de ebullición previsto excede los 380 grados. El compuesto demuestra un perfil de solubilidad característico de los organoboros polares: insignificante en agua pero altamente soluble en dipolar. disolventes apróticos como THF y DMF. Requiere un almacenamiento riguroso bajo gas inerte a 2-8 grados para evitar la oxidación progresiva del alcohol bencílico y la hidrólisis/deshidratación de la fracción de ácido borónico.

Esta molécula es un bloque de construcción bifuncional diseñado estratégicamente que fusiona una unidad de ciclopropano tensa y conformacionalmente bloqueada con un ácido arilborónico versátil. El ciclopropano, que lleva un grupo hidroximetilo, actúa como un espaciador tridimensional - rígido que proyecta el mango de boro con un control espacial preciso. Esta combinación única lo transforma de un simple compañero de acoplamiento en un sintón vectorial estéricamente definido, lo que permite la construcción de arquitecturas complejas donde tanto el punto de acoplamiento y la geometría de la columna vertebral están pre-programadas.

1.Síntesis farmacéutica

Empleado en el diseño de proteólisis-quimeras dirigidas (PROTAC) y pegamentos moleculares. El conector rígido de ciclopropano proporciona una distancia y orientación óptimas entre la unión del objetivo-y la ligasa E3-reclutamiento de ojivas, lo que mejora la eficiencia de la degradación. El ácido borónico permite una rápida diversificación del componente aromático a través del acoplamiento de Suzuki durante los ciclos de optimización.

2.I+D de agroquímicos

Sirve como precursor de nuevos insecticidas sistémicos con fotoestabilidad mejorada. El grupo ciclopropilo imita las subestructuras naturales de las hormonas de los insectos, mientras que el ácido borónico facilita la unión de farmacóforos heterocíclicos que interactúan con los receptores GABA de los insectos, lo que da lugar a compuestos con toxicidad reducida en los vertebrados.

3.Síntesis de material funcional

Se utiliza como monómero en reacciones de policondensación de Suzuki para producir polímeros conjugados con torceduras intrínsecas de la columna vertebral. La unidad de ciclopropano introduce una torsión controlada en la cadena del polímero, modulando la energía de la banda-gap y el empaquetamiento de estado sólido- para su uso en materiales ópticos no lineales y como controladores de morfología en mezclas fotovoltaicas orgánicas.

4.Bloque de construcción de síntesis orgánica

Un sustrato valioso para estudiar las transformaciones impulsadas por la liberación-de tensión. El ácido borónico puede participar en-acoplamiento cruzado, después del cual el anillo tenso se puede abrir a través de vías catalizadas por radicales, oxidaciones o metales de transición-para acceder a derivados de propano 1,3-difuncionalizados, lo que ofrece una ruta divergente hacia cadenas lineales desde un precursor cíclico.

Etiqueta: Ácido (4-(1-(hidroximetil)ciclopropil)fenil)borónico, fabricantes y proveedores de ácido (4-(1-(hidroximetil)ciclopropil)fenil)borónico en China, 1217501-10-4, 31729-66-5, 92644-77-4, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC CC C2 C1, OC OC CCC NC1C C2 CC CC C2 C1, OCC1 C2 CC CC C2 CC1