Pentanoato de fenilo

Esta sustancia normalmente se encuentra como un líquido transparente e incoloro con un distintivo olor afrutado, parecido al de una manzana-. El punto de ebullición es de aproximadamente 245 grados a presión atmosférica, mientras que el punto de fusión se encuentra por debajo de -20 grados, lo que confirma su estado líquido en condiciones ambientales. La densidad calculada es aproximadamente 1,02 g/cm³ a ​​20 grados, con una fórmula molecular de C11H14O2 y un peso molecular de 178,23. Es libremente miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos etanol, éter dietílico, acetona y tolueno, mientras que exhibe una solubilidad muy baja en agua y una afinidad insignificante por las soluciones alcalinas acuosas. El enlace éster es susceptible a la hidrólisis en condiciones fuertemente ácidas o básicas, produciendo fenol y ácido pentanoico. Se recomienda el almacenamiento en contenedores herméticamente cerrados, protegidos de fuentes de luz y ignición en un área fresca y bien ventilada debido a su naturaleza combustible. Se debe evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes para evitar la descomposición.

El pentanoato de fenilo representa el éster más simple formado a partir de fenol y ácido pentanoico, que combina una fracción aromática con un grupo acilo alifático de cadena - lineal. La molécula presenta un anillo de fenilo plano conectado a través de un enlace éster a una cadena flexible de cinco-carbonos, creando una estructura híbrida con segmentos rígidos y flexibles. El grupo carbonilo adyacente al oxígeno fenólico introduce un carácter de doble enlace parcial que restringe la rotación e influye en la conformación molecular general. Esta arquitectura sencilla hace que el compuesto sea un modelo ideal para estudiar la actividad esterasa, ya que la ausencia de grupos funcionales adicionales elimina interacciones confusas. El enlace éster está moderadamente polarizado, lo que lo hace susceptible al ataque nucleofílico por agua o enzimas y, al mismo tiempo, permanece lo suficientemente estable para su manipulación en condiciones normales. Su estructura sencilla contradice su utilidad como sonda para comprender los principios fundamentales de la hidrólisis de ésteres en sistemas biológicos.

Ensayos de actividad enzimática
En la investigación bioquímica, el pentanoato de fenilo sirve como sustrato cromogénico no-natural para cuantificar las actividades de carboxilesterasa y lipasa. La escisión enzimática del enlace éster libera fenol, que puede detectarse colorimétricamente mediante acoplamiento con reactivos cromogénicos o directamente mediante absorción ultravioleta. Esto proporciona un método espectrofotométrico continuo y conveniente para determinar la cinética enzimática, las constantes de inhibición y las especificidades de sustrato sin la necesidad de pasos de derivatización o separación.

Detección de neurotoxicidad
El compuesto se emplea como herramienta de diagnóstico para evaluar la inhibición de la esterasa diana de la neuropatía en estudios de neurotoxicidad. La neuropatía retardada inducida por organofosforados-se correlaciona con la inactivación de esta enzima, y ​​la medición de la actividad hidrolítica residual hacia el pentanoato de fenilo en homogeneizados de tejido neural proporciona un criterio de valoración cuantitativo para evaluar el potencial neurotóxico. Este ensayo ha sido estandarizado para la detección toxicológica regulatoria de pesticidas y productos químicos industriales.

Referencia de sabores y fragancias
Debido a su característico perfil de aroma afrutado, el pentanoato de fenilo se utiliza como estándar analítico en laboratorios de control de calidad para verificar la autenticidad y concentración de las formulaciones de sabor. Su presencia en esencias de frutas naturales y composiciones de sabores artificiales se controla mediante cromatografía de gases, y el compuesto puro sirve como estándar de calibración para análisis cuantitativos. La sustancia aparece en las listas reglamentarias de agentes aromatizantes permitidos para alimentos y productos de consumo.

Sustrato modelo en estudios mecanicistas
Los químicos orgánicos emplean este éster como sustrato modelo para investigar los mecanismos de reacción de los procesos de transferencia de acilo, incluida la transesterificación, la aminolisis y la hidrólisis catalizada por metales-. Su estructura simple facilita estudios cinéticos y computacionales detallados de los efectos de los solventes, las influencias de los sustituyentes y las vías catalíticas. Estas investigaciones fundamentales informan el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas y brindan información sobre los mecanismos enzimáticos a través de sistemas modelo de moléculas pequeñas-.

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