Ácido (2S,3R)-2-amino-3-(fosfonooxi)butanoico

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a{0}}blanquecino. Su fórmula molecular es C4H10NO6P, correspondiente a un peso molecular de 199,10. Es altamente soluble en agua debido a la presencia de grupos amino y fosfato, y moderadamente soluble en solventes orgánicos polares como metanol y dimetilsulfóxido. La molécula contiene un esqueleto de aminoácido con un éster de fosfato unido al grupo hidroxilo de la cadena lateral. El grupo fosfato es ácido y puede existir en varios estados de protonación dependiendo del pH. El compuesto es higroscópico y debe almacenarse en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida para evitar la hidrólisis del éster de fosfato y la absorción de humedad. Es estable en condiciones ácidas pero puede sufrir desfosforilación en condiciones fuertemente alcalinas o en presencia de fosfatasas.

El ácido (2S,3R)-2-amino-3-(fosfonooxi)butanoico, también conocido como O-fosfo-L-treonina, es un derivado de aminoácido fosforilado en el que el grupo hidroxilo de la L-treonina está esterificado con ácido fosfórico. La molécula conserva los centros quirales del aminoácido original, con la configuración (2S,3R) correspondiente a la estereoquímica natural de la L-treonina. Esta fosforilación introduce un grupo fosfato dianiónico a pH fisiológico, lo que confiere una polaridad y una capacidad de unión a metales significativas. Como imitador clave de modificación postraduccional, este compuesto sirve como modelo para comprender la estructura y función de las fosfoproteínas. El resto de fosfato puede participar en enlaces de hidrógeno e interacciones electrostáticas con compañeros de unión a proteínas, mientras que la columna vertebral de aminoácidos permite la incorporación a péptidos y proteínas. Su naturaleza zwitteriónica y sus múltiples grupos ionizables contribuyen a su complejo comportamiento dependiente del pH y su perfil de solubilidad.

Estándar de investigación bioquímica
Este aminoácido fosforilado se emplea ampliamente como estándar de referencia en bioquímica analítica para identificar y cuantificar residuos de fosfotreonina en proteínas. Se utiliza en separaciones cromatográficas, calibración de espectrometría de masas y ensayos enzimáticos para estudiar reacciones de fosforilación y desfosforilación de proteínas. Los investigadores lo utilizan para validar métodos analíticos para el análisis de fosfoaminoácidos y para investigar la especificidad del sustrato de las proteínas quinasas y fosfatasas.

Estudios de inhibidores y sustratos enzimáticos
En enzimología, este compuesto sirve como sustrato modelo para estudiar las fosfatasas que actúan específicamente sobre los residuos de fosfotreonina. También se utiliza para investigar las interacciones de unión de dominios de unión a fosfoproteínas-como los dominios asociados a forkhead- y los dominios WW, que reconocen motivos de serina y treonina fosforiladas. Estos estudios proporcionan información sobre las vías de señalización celular y las interacciones proteína-proteína mediadas por la fosforilación.

Síntesis de péptidos y proteínas.
Como componente básico de la síntesis de péptidos en fase sólida-, los derivados adecuadamente protegidos de este compuesto permiten la incorporación de residuos de treonina fosforilados en péptidos sintéticos. Estos fosfopéptidos son herramientas esenciales para estudiar la transducción de señales, generar anticuerpos fosfoespecíficos e investigar las consecuencias estructurales de la fosforilación en la conformación y función de las proteínas. La estereoquímica definida garantiza una reproducción fiel de los sitios de fosforilación naturales.

Investigación metabólica y nutricional
En estudios metabólicos, este compuesto se utiliza para investigar el metabolismo de los aminoácidos fosforilados y su papel en la homeostasis del fosfato celular. Sirve como compuesto de referencia para estudiar la absorción, distribución y excreción de fosfoaminoácidos en sistemas biológicos. La investigación sobre el metabolismo de bacterias y mamíferos lo utiliza para rastrear vías de transferencia de fosfato y modificación de aminoácidos.

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