2-(4-metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-carbaldehído

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino que varía del amarillo al naranja. Su fórmula molecular es C15H12N2O2, correspondiente a un peso molecular de 252,27. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 178 a 182 grados. La densidad calculada es de aproximadamente 1,26 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra una solubilidad moderada en disolventes orgánicos polares como dimetilsulfóxido y dimetilformamida, solubilidad limitada en metanol y acetato de etilo, y solubilidad insignificante en agua y disolventes no polares como diclorometano y hexano. La molécula consta de un núcleo de imidazo[1,2-a]piridina con un grupo aldehído en la posición 3 y un sustituyente 4 metoxifenilo en la posición 2. El aldehído es susceptible a reacciones de oxidación y condensación, mientras que el grupo metoxi proporciona carácter donador de electrones. Se recomienda el almacenamiento en recipientes de color ámbar herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la descomposición y la degradación inducida por la luz. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

El 2 (4 metoxifenil) imidazo [1,2 a] piridina 3 carbaldehído es un compuesto heterocíclico fusionado que combina un núcleo de imidazo [1,2 a] piridina con un aldehído aromático y un sustituyente metoxifenilo. La estructura de imidazo[1,2 a]piridina, formada por la fusión de un anillo de imidazol con un anillo de piridina, proporciona una plataforma rígida rica en nitrógeno capaz de participar en interacciones de apilamiento π y enlaces de hidrógeno a través de los nitrógenos de su anillo. El grupo aldehído en la posición 3 sirve como mango electrófilo para una mayor funcionalización mediante reacciones de aminación reductora, condensación u oxidación. El sustituyente 4 metoxifenilo en la posición 2 introduce tanto el carácter donador de electrones como la conjugación extendida, lo que influye en las propiedades fotofísicas y permite interacciones adicionales de apilamiento π con objetivos biológicos. Esta combinación de un núcleo heteroaromático privilegiado con grupos funcionales modificables hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal y la ciencia de materiales para construir moléculas con actividad biológica potencial y propiedades ópticas útiles.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este aldehído de imidazopiridina se emplea como componente básico para sintetizar compuestos con actividad potencial contra el cáncer y los trastornos neurológicos. El grupo aldehído permite la aminación reductora para introducir cadenas laterales de aminas básicas o la condensación con hidracinas para formar farmacóforos de hidrazona. El núcleo de imidazo [1,2 a] piridina es un andamio privilegiado en la química medicinal, que aparece en varios inhibidores de quinasas y moduladores del receptor GABA, donde puede participar en enlaces de hidrógeno e interacciones de apilamiento π con sitios activos de enzimas. El grupo metoxifenilo puede contribuir a interacciones hidrofóbicas e influir en la estabilidad metabólica.

Desarrollo de sondas fluorescentes
La conjugación π extendida y el grupo metoxi donador de electrones confieren propiedades fotofísicas útiles a este compuesto, lo que lo hace valioso para diseñar sensores fluorescentes y agentes de formación de imágenes. Los derivados preparados a partir de este andamio exhiben características de emisión sintonizables sensibles a cambios ambientales como el pH, la concentración de iones metálicos o la polaridad. Estas sondas se investigan para aplicaciones en imágenes celulares, detección de iones metálicos y monitoreo de procesos biológicos en tiempo real.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
El compuesto sirve como precursor para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados más complejos mediante reacciones de ciclocondensación en el grupo aldehído. La condensación con varios dinucleófilos como hidracinas, amidinas o compuestos de metileno activos produce heterociclos fusionados con imidazo[1,2 a]piridina- con sistemas de anillos expandidos. Estas estructuras policíclicas se investigan por sus propiedades farmacológicas y como componentes de materiales funcionales con características optoelectrónicas mejoradas.

Aplicaciones de la ciencia de materiales
La estructura plana rígida y la conjugación extendida de este derivado de imidazopiridina lo hacen valioso para diseñar semiconductores orgánicos y materiales emisores de luz. La incorporación en polímeros conjugados o moléculas pequeñas mediante la funcionalización en las posiciones de aldehído o metoxifenilo produce materiales con bandas prohibidas sintonizables y propiedades de transporte de carga. Estos materiales se exploran para aplicaciones en diodos orgánicos emisores de luz, transistores de efecto de campo y dispositivos fotovoltaicos donde el núcleo de imidazopiridina puede facilitar el transporte de electrones y la emisión de luz.

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