N-(3,5-bis(trifluorometil)fenil)hidrazinacarbotioamida

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino sólido, cuyo color varía del blanco al blanquecino. Su fórmula molecular es C9H7F6N3S, correspondiente a un peso molecular de 303,23 g/mol. El punto de fusión generalmente se observa dentro del rango de 158 a 160 grados. La molécula presenta un anillo de fenilo sustituido con dos grupos trifluorometilo en las posiciones 3 y 5, unidos a un resto de hidrazinacarbotioamida (tiosemicarbazida). La presencia de los dos grupos trifluorometilo altamente aceptores de electrones imparte una estabilidad química significativa e influye en la reactividad y las propiedades físicas del compuesto. Debe almacenarse en un lugar fresco y seco. El compuesto está clasificado con indicaciones de peligro GHS y ​​lleva la palabra de advertencia "Advertencia".

La N-(3,5-bis(trifluorometil)fenil)hidrazinacarbotioamida es un derivado de tiosemicarbazida conocido por sus propiedades estructurales únicas. La estructura central comprende un anillo de fenilo con dos grupos trifluorometilo en las posiciones meta, que es un motivo utilizado a menudo para mejorar las propiedades farmacológicas de varios compuestos debido a su fuerte naturaleza aceptora de electrones y su mayor lipofilicidad. Este grupo está conectado a una unidad de tiosemicarbazida, que en sí misma es un farmacóforo versátil capaz de quelar iones metálicos y formar enlaces de hidrógeno. Esta combinación convierte al compuesto en un reactivo valioso en síntesis orgánica y en un tema de interés en química medicinal por sus potenciales actividades biológicas.

Química medicinal e investigación anticancerígena
Este compuesto y sus derivados se investigan por sus prometedoras propiedades anticancerígenas. Los estudios han demostrado que los derivados de tiosemicarbazida pueden exhibir efectos citotóxicos significativos contra diversas líneas celulares cancerosas. Por ejemplo, compuestos relacionados han mostrado una notable actividad antiproliferativa contra líneas celulares de carcinoma de hígado humano, con una eficacia comparable a la de los quimioterapéuticos establecidos. El mecanismo de acción se atribuye a menudo a la inducción de la apoptosis en las células cancerosas mediante la inhibición de enzimas clave implicadas en la proliferación y supervivencia celular, como las topoisomerasas. Se cree que los grupos trifluorometilo mejoran la biodisponibilidad del compuesto y la interacción con las membranas biológicas.

Desarrollo de agentes antimicrobianos
Las investigaciones indican que este compuesto posee propiedades antimicrobianas, lo que demuestra actividad bactericida contra bacterias Gram-positivas y Gram-negativas. Ha demostrado una inhibición eficaz contra cepas específicas, incluida Mycobacterium smegmatis, con valores de concentración mínima inhibidora significativamente más bajos que algunos antibióticos estándar. Esta actividad lo convierte en candidato para el desarrollo de nuevos agentes antimicrobianos, particularmente en la búsqueda de tratamientos contra cepas bacterianas resistentes.

Estudios de inhibición enzimática
Este derivado de tiosemicarbazida ha sido investigado por su potencial como inhibidor de enzimas. Se ha demostrado que los derivados de este compuesto inhiben la esteroide 5 -reductasa tipo 1 (SRD5A1), una enzima implicada en la alopecia androgénica y otras afecciones. La inhibición se atribuye tanto a la supresión de la expresión de la enzima como a la inhibición directa de su actividad enzimática, lo que demuestra el potencial de este andamio para atacar vías biológicas específicas con baja citotoxicidad.

Reactivo en Síntesis Orgánica y Ciencia de Materiales
En química, este compuesto sirve como un reactivo valioso para la síntesis y catálisis orgánica. Puede prepararse mediante la reacción de 3,5-bis(trifluorometil)anilina con hidrazinacarbotioamida. El compuesto sufre varias reacciones químicas, incluida la oxidación para formar sulfóxidos o sulfonas y la reducción para producir las aminas correspondientes. En ciencia de materiales, se utiliza en la síntesis de nuevos polímeros y nanocompuestos, donde se ha demostrado que su incorporación en matrices poliméricas mejora la estabilidad térmica y las propiedades mecánicas, lo cual es particularmente relevante para aplicaciones electrónicas.

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