2-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenoxi)acetato de etilo

Este material generalmente se aísla como un sólido cristalino que varía del blanco al amarillo pálido, acompañado de un sutil matiz afrutado característico de los aromáticos que contienen éster-. Muestra un intervalo de fusión entre 74 y 78 grados y una densidad teórica estimada en 1,15 g/cm³. El compuesto exhibe una excelente miscibilidad con solventes clorados como el cloroformo, solventes etéreos como el dioxano e hidrocarburos aromáticos, incluido el tolueno, al tiempo que demuestra una afinidad insignificante por las fases acuosas o los alcanos de cadena lineal-. El análisis termogravimétrico indica estabilidad hasta aproximadamente 180 grados antes del inicio de la descomposición. La fracción boronato de pinacol es susceptible a una hidrólisis lenta en condiciones de humedad, lo que requiere almacenamiento en ambientes desecados con exclusión de la luz. Surgen problemas de compatibilidad con compuestos peroxigenados, ácidos minerales fuertes e hidruros de metales alcalinos debido a la posible escisión del éster de boronato o la saponificación del extremo del éster etílico.

2-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenoxi)acetato de etilo representa una arquitectura molecular en la que un ácido borónico protegido con pinacol está anclado a una estructura de fenoxiacetato a través de un patrón de metasustitución en el anillo aromático. Esta disposición regioisomérica lo distingue de sus contrapartes parasustituidas al alterar la orientación vectorial del boronato en relación con la correa de acetato. El enlace meta introduce una geometría doblada que puede influir profundamente en la presentación tridimensional del borato en las bolsas de unión de proteínas o en las superficies del catalizador. El grupo pinacol protege al ácido borónico de la oxidación prematura y al mismo tiempo permanece fácilmente eliminable en condiciones suaves de transesterificación. Mientras tanto, el éster etílico proporciona un mango sintético susceptible de hidrólisis, reducción o amidación, lo que convierte a esta molécula en un componente básico camaleónico adaptable a diversos entornos químicos.

Síntesis farmacéutica
En la construcción de candidatos terapéuticos, este éster de borato meta-sustituido permite el acceso a un espacio químico inalcanzable con análogos lineales. Su geometría curvada ha demostrado ser valiosa en el diseño de inhibidores de quinasa tipo II donde el brazo de fenoxiacetato llega a los bolsillos traseros mientras el boronato participa en estrategias de macrociclación. Los investigadores han aprovechado su vector único para crear análogos restringidos de péptidos bioactivos e instalar farmacóforos que contienen boro-en estructuras de fármacos dirigidos a enfermedades infecciosas, en particular aquellas que implican la inhibición de la -lactamasa.

I+D de agroquímicos
Dentro de la innovación en la ciencia de los cultivos, este intermediario facilita la síntesis de estructuras de biarilo meta-unidas con una flexibilidad conformacional mejorada para unirse a los sitios activos de enzimas vegetales. La disposición angular del boronato en relación con la cadena fenoxi permite-un ajuste fino de las moléculas herbicidas que se dirigen a la acetolactato sintasa, evitando potencialmente mutaciones de resistencia conocidas. Su aplicación se extiende al desarrollo de fungicidas donde el enlace meta influye en la cinética de penetración de la membrana y la actividad residual en las superficies de las hojas.

Síntesis química fina
Este compuesto contribuye a la fabricación de materiales electrónicos orgánicos donde la forma molecular dicta la eficiencia del embalaje y el transporte de carga. La metaconexión introduce torceduras en las cadenas principales de polímeros conjugados, modulando las bandas prohibidas y las características de solubilidad beneficiosas para los semiconductores procesables en solución-. También sirve como precursor para la síntesis de cromóforos ópticos no-lineales donde la disposición angular mejora la hiperpolarización mediante una agregación centrosimétrica reducida.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como herramienta sintética, este éster de boronato sobresale en reacciones en cascada donde la metarelación entre grupos funcionales permite vías de ciclación inusuales. Participa en secuencias dominó catalizadas por paladio-que forjan sistemas de anillos fusionados mediante acoplamiento cruzado- secuencial y atrapamiento intramolecular. La proximidad espacial del boronato al oxígeno del éter también facilita las estrategias de orto{4}}metalación dirigida, lo que permite una mayor funcionalización del núcleo aromático antes del acoplamiento cruzado. Su versatilidad se extiende a aplicaciones de síntesis en fase sólida-donde el conector doblado puede presentar sustratos adheridos en distintas orientaciones para el cribado en-cuentas.

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