5-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)isoftalaldehído

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanco a-blanquecino con un ligero olor aldehídico. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 148 a 152 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. La densidad calculada se aproxima a 1,15 g/cm³ en condiciones ambientales, con una fórmula molecular de C14H17BO4 y un peso molecular de 260,09. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, tetrahidrofurano, acetato de etilo y dimetilsulfóxido, mientras que muestra una solubilidad moderada en metanol y etanol y una solubilidad limitada en agua e hidrocarburos alifáticos como el hexano. El éster de boronato de pinacol es susceptible a una hidrólisis lenta en condiciones de humedad, mientras que los dos grupos aldehído pueden sufrir reacciones de oxidación o condensación. Se recomienda el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte (argón o nitrógeno) a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la degradación hidrolítica y la oxidación de los aldehídos. Se debe evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y aminas primarias para evitar reacciones secundarias no deseadas.

El 5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)isoftalaldehído representa un armazón aromático trifuncional en el que un anillo de benceno central lleva dos grupos formilo en las posiciones 1 y 3 y un ácido borónico protegido con pinacol en la posición 5. Este patrón de metasustitución crea una molécula con tres asas reactivas ortogonales dispuestas con una geometría precisa: los dos grupos aldehído se proyectan en ángulos de 120 grados entre sí, mientras que el éster de borato se extiende desde la posición restante del núcleo triple simétrico. El grupo protector pinacol protege al ácido borónico de la participación prematura en reacciones y al mismo tiempo permanece fácilmente eliminable en condiciones suaves de transesterificación. Las funcionalidades duales de aldehído permiten reacciones de condensación con aminas para formar iminas o con compuestos de metileno activos a través de condensaciones de Knoevenagel. Esta combinación de un ácido borónico protegido con dos centros electrófilos idénticos convierte a la molécula en un bloque de construcción ideal para construir estructuras orgánicas covalentes, estructuras macrocíclicas y polímeros reticulados donde la conectividad controlada y la geometría definida son esenciales.

Síntesis del marco orgánico covalente
En la química de materiales, este componente básico de trialdehído-boronato se emplea ampliamente para construir estructuras orgánicas covalentes mediante la química dinámica de iminas. La condensación con aminas polifuncionales produce redes cristalinas porosas con tamaños de poro bien-definidos y áreas superficiales altas. El patrón de meta-sustitución imparte características topológicas específicas a los marcos resultantes, lo que influye en sus propiedades de adsorción de gas y actividad catalítica. Estos materiales se investigan para aplicaciones de almacenamiento de hidrógeno, captura de carbono y catálisis heterogénea.

Construcción de macrociclos y jaulas
El ángulo preciso de 120 grados entre los dos grupos aldehído hace que este compuesto sea valioso para sintetizar macrociclos y jaulas moleculares persistentes en forma-a través de química covalente dinámica. La reacción con enlazadores de diamina apropiados produce productos cíclicos de orden [2+2], [3+3] o- superior con cavidades definidas capaces de encapsularse. El mango de boronato permite la modificación post-sintética o sirve como sitio de coordinación para iones metálicos, lo que permite la construcción de arquitecturas supramoleculares multifuncionales para aplicaciones de detección y separación.

Desarrollo de sondas fluorescentes
Los grupos éster de boronato y aldehído que retiran electrones crean un sistema electrónico push-que se puede aprovechar para diseñar sensores fluorescentes. La condensación con varias aminas produce derivados de bases de Schiff con propiedades de emisión ajustables y sensibles a la unión de analitos. La fracción de ácido borónico (después de la desprotección) permite el reconocimiento de biomoléculas que contienen diol-, incluidos azúcares y catecolaminas, lo que proporciona una plataforma de reconocimiento dual para desarrollar sondas fluorescentes radiométricas para aplicaciones de diagnóstico e imágenes biológicas.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermediario aromático trifuncional, este compuesto participa en diversas transformaciones que permiten la construcción secuencial de moléculas complejas. Los dos grupos aldehído pueden funcionalizarse selectivamente mediante protección diferencial o mediante reacciones estéricamente diferenciadas, lo que permite la introducción gradual de diferentes sustituyentes. El mango de boronato facilita los acoplamientos de Suzuki-Miyaura para la formación de enlaces aril-arilo, mientras que los grupos aldehído participan en aminación reductiva, olefinación de Wittig y adiciones de Grignard. Este perfil de reactividad ortogonal lo hace valioso para sintetizar arenos sustituidos asimétricamente, análogos de productos naturales y bibliotecas de compuestos bioactivos donde se requiere un control preciso sobre los patrones de sustitución.

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