Clorhidrato de (1-aminociclopropil)metanol

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino. Su fórmula molecular es C4H10ClNO, correspondiente a un peso molecular de 123,58. El punto de fusión generalmente excede los 200 grados, a menudo con descomposición que ocurre antes de alcanzar una fusión definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,28 g/cm³ en condiciones ambientales. Es libremente soluble en agua y disolventes orgánicos polares como el metanol y el etanol debido a la forma de sal clorhidrato, mientras que muestra una solubilidad limitada en disolventes apróticos como el acetonitrilo y una solubilidad insignificante en disolventes no polares como el diclorometano y el hexano. La molécula contiene un anillo de ciclopropano tenso que contiene una amina primaria y un alcohol primario, presentado como sal clorhidrato. Los grupos amina e hidroxilo son susceptibles a reacciones de acilación, alquilación y oxidación, mientras que el anillo de ciclopropano puede sufrir apertura en condiciones apropiadas. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para el almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

El clorhidrato de (1 aminociclopropil)metanol es un aminoalcohol conformacionalmente restringido que presenta un anillo de ciclopropano como estructura central. La molécula combina una amina primaria y un alcohol primario unidos al mismo carbono cuaternario del ciclopropano, creando una estructura tridimensional rígida con una tensión anular significativa. Esta tensión imparte una reactividad única e influye en la orientación espacial de los grupos funcionales, que se mantienen en una geometría fija entre sí. La forma de sal de clorhidrato mejora la solubilidad acuosa y la estabilidad cristalina. El resto ciclopropano puede actuar como bioisóstero para olefinas u otros elementos estructurales en el diseño de fármacos, mientras que la funcionalidad aminoalcohol permite interacciones con objetivos biológicos a través de enlaces de hidrógeno e interacciones iónicas. Este andamio compacto y tenso sirve como un valioso bloque de construcción en química medicinal para introducir restricciones conformacionales y mejorar la estabilidad metabólica, particularmente en el diseño de inhibidores enzimáticos y ligandos receptores donde la orientación tridimensional precisa de los grupos funcionales es fundamental.

Intermedio farmacéutico
Este aminoalcohol restringido se emplea en la síntesis de inhibidores de enzimas y moduladores de receptores dirigidos a trastornos neurológicos y metabólicos. El anillo de ciclopropano imparte rigidez que puede preorganizar las moléculas para una unión óptima a los sitios activos, mientras que los grupos amino e hidroxilo permiten la formación de enlaces de hidrógeno con las proteínas objetivo. Se han explorado derivados de este andamio como posibles antidepresivos, anticonvulsivos y agentes antiinflamatorios.

Bloque de construcción para peptidomiméticos
El compuesto sirve como sustituto conformacionalmente restringido de los aminoácidos naturales en el mimetismo peptídico. La incorporación en cadenas peptídicas restringe la flexibilidad de la columna vertebral, lo que potencialmente mejora la selectividad del receptor y la resistencia a la degradación proteolítica. El anillo de ciclopropano puede ocupar bolsas hidrofóbicas mientras que la amina y el alcohol mantienen interacciones esenciales de enlaces de hidrógeno, lo que proporciona una herramienta versátil para estudios de relaciones estructura-actividad.

Ligando para complejos metálicos
La combinación de donantes de amina y alcohol permite que el compuesto actúe como ligando bidentado para metales de transición. Los complejos metálicos derivados de este andamio se investigan por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y reducción. La estructura rígida de ciclopropano garantiza geometrías de coordinación bien definidas, lo que facilita el diseño de catalizadores con resultados estereoquímicos predecibles.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el clorhidrato de (1 aminociclopropil) metanol participa en diversas transformaciones, incluidas las reacciones de acilación de N, acilación de O y Mitsunobu. El anillo tenso puede sufrir una apertura del anillo en condiciones reductoras u oxidativas para acceder a aminoalcoholes acíclicos con estereoquímica definida. Su utilidad se extiende a la síntesis de ciclopropano que contiene análogos de productos naturales y materiales funcionales donde la combinación de tensión y funcionalidad proporciona propiedades estructurales y de reactividad únicas.

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