(E)-Pent-2-enoato de metilo

Este compuesto suele encontrarse como un líquido transparente e incoloro con un olor fuerte, dulce y afrutado que recuerda a los plátanos y las piñas. Su fórmula molecular es C6H10O2, correspondiente a un peso molecular de 114,14. El punto de ebullición es de aproximadamente 140 a 145 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 0,93 g/cm³. Es libremente miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos etanol, acetona y éter dietílico, mientras que presenta una solubilidad limitada en agua. La molécula presenta un éster -insaturado con geometría (E)-definida, lo que la hace susceptible a la polimerización tras una exposición prolongada a la luz y al aire. Debe almacenarse en recipientes herméticamente cerrados, alejados del calor, la luz y agentes oxidantes, preferiblemente en atmósfera inerte y en condiciones de refrigeración. El compuesto es inflamable y puede causar irritación al contacto, lo que requiere precauciones estándar de laboratorio.

(E)-Pent-2-enoato de metilo es un éster insaturado caracterizado por una cadena de cinco carbonos con un doble enlace entre el segundo y el tercer carbono en la configuración trans. La molécula combina un alqueno deficiente en electrones conjugado con un éster carbonilo, creando un sistema aceptor de Michael reactivo. La geometría (E) imparte una orientación espacial específica de los sustituyentes, influyendo tanto en su reactividad en cicloadiciones como en sus propiedades olfativas. Este motivo estructural se encuentra en varios productos naturales y sirve como un componente versátil en la síntesis orgánica. El sistema de éster conjugado participa fácilmente en adiciones de conjugados, reacciones de Diels Alder y procesos de polimerización, mientras que el resto éster proporciona un control para una mayor funcionalización mediante hidrólisis, transesterificación o reducción. Su estructura compacta y su estereoquímica bien definida lo hacen valioso para construir moléculas más complejas con geometría controlada.

Bloque de construcción en síntesis orgánica
El sistema éster -insaturado sirve como un aceptor de Michael versátil para adiciones de conjugados con varios nucleófilos, incluidos aminas, tioles y reactivos organometálicos. También participa como dienófilo en las cicloadiciones de Diels Alder, permitiendo la construcción de carbociclos de seis miembros con estereoquímica definida. Estas transformaciones se explotan en la síntesis de productos naturales, productos farmacéuticos y agroquímicos donde la formación estereocontrolada de enlaces carbono-carbono es esencial.

Ingrediente de sabor y fragancia
Este éster insaturado contribuye a los perfiles aromáticos característicos de diversas frutas y se emplea en la formulación de sabores artificiales para bebidas, confitería y productos horneados. Sus notas afrutadas y agudas se mezclan bien con otros ésteres para crear sabores frutales complejos, particularmente aquellos que imitan el plátano, la piña y la fresa. En perfumería aporta notas de salida frescas y verdes que realzan la luminosidad de las composiciones florales y frutales.

Intermedio en Química de Polímeros
El doble enlace participa en la polimerización radicalaria y de coordinación, produciendo polímeros con grupos éster colgantes que pueden modificarse aún más mediante hidrólisis o transesterificación. La copolimerización con otros monómeros de vinilo produce materiales con propiedades mecánicas y térmicas ajustables para aplicaciones en recubrimientos, adhesivos y dispositivos biomédicos. El sistema conjugado también se puede explotar en la síntesis de polímeros funcionales con propiedades ópticas o electrónicas específicas.

Sustrato para Estudios de Biocatálisis
(E)-Pent-2-enoato de metilo sirve como sustrato modelo para investigar la actividad y selectividad de esterasas, lipasas y otras enzimas hidrolíticas. Su estructura y estereoquímica bien definidas permiten estudios cinéticos y el desarrollo de biotransformaciones enantioselectivas para producir bloques de construcción quirales. También se utiliza en estudios de enzimas que metabolizan alquenos, lo que proporciona información sobre la oxidación y reducción enzimática de sistemas conjugados.

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