3-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-5-amina

Este compuesto normalmente se aísla como un sólido cristalino que varía del amarillo pálido al marrón claro. Su fórmula molecular es C10H11N3O, correspondiente a un peso molecular de 189,21. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 148 a 152 grados. La densidad calculada es de aproximadamente 1,30 g/cm³ en condiciones ambientales. Es soluble en disolventes orgánicos polares como metanol, etanol y dimetilsulfóxido, moderadamente soluble en acetato de etilo y diclorometano, y escasamente soluble en agua y disolventes no polares como el hexano. La molécula presenta un anillo de pirazol sustituido en la posición 3 con un grupo 4 metoxifenilo y un grupo amino en la posición 5. El pirazol NH y el grupo amino pueden participar en enlaces de hidrógeno, mientras que el grupo metoxi aporta carácter donador de electrones e interacciones hidrofóbicas. Generalmente es adecuado el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones desecadas durante períodos prolongados. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes.

La 3 (4 metoxifenil) -1H pirazol-5 amina es un derivado de pirazol disustituido que combina un grupo metoxifenilo donador de electrones con una amina primaria en el anillo heteroaromático. El núcleo de pirazol, que contiene dos átomos de nitrógeno adyacentes, proporciona capacidades tanto de donador de enlaces de hidrógeno (NH) como de aceptor (nitrógeno tipo piridina), lo que lo convierte en un andamio versátil para el reconocimiento molecular en sistemas biológicos. El sustituyente 4 metoxifenilo extiende el sistema π conjugado, influyendo tanto en la distribución electrónica como en la lipofilicidad, mientras que la amina primaria en la posición 5 ofrece un mango nucleofílico para una mayor derivatización mediante la formación de amida, alquilación o diazotización. Esta combinación de un núcleo heterocíclico privilegiado con una amina modificable y un éter aromático hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal para construir moléculas con actividad potencial contra una variedad de objetivos terapéuticos, incluidas enzimas y receptores involucrados en el cáncer y la inflamación.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este derivado de aminopirazol se emplea como componente básico para sintetizar inhibidores de quinasa y otros compuestos bioactivos. La amina primaria permite un acoplamiento conveniente de amida con farmacóforos que contienen ácido carboxílico, lo que permite la generación rápida de bibliotecas para estudios de relaciones estructura-actividad. El núcleo de pirazol puede formar enlaces de hidrógeno con sitios activos de enzimas, mientras que el grupo metoxifenilo contribuye a interacciones hidrofóbicas y puede influir en la estabilidad metabólica. Se ha explorado el potencial de los derivados preparados a partir de este andamio en el tratamiento del cáncer y las enfermedades inflamatorias.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
El compuesto sirve como precursor para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados como pirazolo [1,5 a]pirimidinas, pirazolo [3,4 d]pirimidinas y pirazolo [4,3 c]piridinas mediante reacciones de ciclocondensación con varios dinucleófilos. Estos sistemas de anillos se investigan exhaustivamente por sus propiedades farmacológicas, y el núcleo rígido de pirazol proporciona una restricción conformacional beneficiosa para el reconocimiento y la selectividad del objetivo. El grupo metoxi puede retenerse o funcionalizarse adicionalmente para modular las propiedades electrónicas de los heterociclos resultantes.

Ligando para complejos metálicos
Los átomos de nitrógeno del pirazol y el grupo amino pueden coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien definidas. El sustituyente metoxifenilo puede influir en las propiedades electrónicas del centro metálico mediante resonancia y efectos inductivos. Los complejos metálicos derivados de este andamio se estudian por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y acoplamiento cruzado, así como por su potencial como materiales luminiscentes y modelos para sitios activos de metaloenzimas donde los donantes de nitrógeno desempeñan un papel crucial.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, la 3 (4 metoxifenil) -1H pirazol-5 amina participa en diversas transformaciones que incluyen acilación de N, alquilación de N y diazotización seguida de acoplamiento azo. El grupo amino se puede convertir en carbamatos, ureas o tioureas para su posterior elaboración. El anillo de pirazol puede sufrir sustitución electrófila en posiciones activadas por los grupos amino y metoxi, lo que permite la introducción de sustituyentes adicionales. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde la combinación de un núcleo de pirazol y un resto similar a la anilina imparte propiedades electrónicas y de enlace de hidrógeno deseables.

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